《红楼梦》中有《西江月》二词是描写宝玉的，其中包括“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂；纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章；行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！”“可怜辜负好韶光，于国于家无望”。表面上是贬，实则为褒。因为所有这些词句，只有放在具体的语境之中，我们才能充分理解作者的意思。宝玉生活在一个封建大家庭里，在等级秩序森严的贾府中，他有着特殊的地位。
    虽然贾府表面上看起来是四大家族之一，“贾不假，白玉为堂金作马”，但是实质上已经在逐渐走向衰败。贾家的人，无论是上至老爷、太太，下到丫鬟、小厮，都多少对贾府的衰败有一定的认识。秦可卿给王熙凤托梦，就预示了贾府必然衰败的命运。而贾家最大的希望，就寄托在宝玉身上。因此贾母对宝玉格外的溺爱，而贾政对于宝玉的态度也很矛盾，因他多少已经看到宝玉的反叛性似乎是无法改变的，但一方面他又不愿放弃，所以几次让他去读书。从宝玉到学房入学，贾政所说的话，可以看出他不愿放弃而又无可奈何的心理。他对宝玉冷笑道：“你如果再提上学两个字，连我也羞死了！依我的话，你竟顽你的去，是正经。仔细站脏了我这地，靠脏了我这门！”
    贾政是一个正统的封建主流意识的卫道士，他既不像贾雨村那样是贪赃枉法，也不像贾赫那样荒淫无耻。他是那种完全被封建主流思想所“规训”的一个典型的封建士大夫。书中说他“自幼酷喜读书，又端方正直”。这完全不是多贾政的讽刺，而是一种客观的描写。表现了贾政思想僵化，循规蹈矩。他的特点就是平庸，他的几次罢官，几乎都是因为他的迂腐和缺乏灵活。他的悲剧是封建腐儒的悲剧。
    儒家思想作为中国封建社会的正统思想，在中国历史上曾发挥过积极的作用，一度使中国的文化位于世界的前列。但是作为一种适应封建社会的意识形态，随着封建社会的日益腐朽，儒家思想也逐渐变得消极，其负面作用开始明显的显露出来，并影响到封建社会的各个方面。所以对于顽固的儒家思想卫道士来说，他们已经不能从这种思想中吸取积极的因素，只能随着这种思想的僵化和腐朽而日益平庸。
    贾政是时代的牺牲品，他的悲剧具有鲜明的时代性。但是他仍然处处严守着正在衰落的思想意识，成为其最忠实的卫道士。因此他对宝玉这样的叛逆者，就处处表现出一种敌对的态度，后来两个人的矛盾激化，宝玉被他狠狠教训了一顿。但是问题并没有解决，宝玉在贾母的庇护下，反而脱离了贾政的束缚，比以前有了更多的自由。书中写道宝玉，“越发得意了，不但将亲戚朋友一概杜绝了，而且连家中晨昏定省，一发都随他的便了，日日只在园中游玩坐卧，不过每日一清早到贾母王夫人处走走就回来了，却每每甘心为诸丫鬟充役，竟也得十分闲消日月。”宝玉从而以后，似乎心愿得尝。
    宝玉认为“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女人便清爽，见了男子便觉浊气逼人。”如果我们按照字面的意思来理解，那便误解了这段话的意思。因为宝玉后来结交了秦钟、蒋玉函和柳湘莲，显然和他说的有矛盾，所以我们要从象征的方面来理解。因此“女子”在宝玉的眼中，是具有抽象的意义的。如他所说：“这女儿两个字，极尊贵，极清净的，比那瑞兽珍禽、奇花异草，更觉希罕尊贵呢。”“女儿”在宝玉的思想中是具有精神象征意义的，即代表“清明灵秀”的一种飘逸唯美和超凡脱俗的精神。
    所以对他来说，凡是与他心中的女儿形象相一致或相似的，无论是男是女，都是“女儿”。如他看见“眉清目秀，粉面朱唇，身材俊俏，举止风流”的秦钟时，“心中似有所失，痴了半日。”在他的眼中，秦钟俨然就是他心目中的“女儿”。所以真实的性别被象征的性别所代替。因此宝玉想与秦钟结交，“可恨我为什么生在这侯门公府之家，若也生在寒门薄宦之家，早得与他交结，也不枉生了一世。”大有相见恨晚之意。
    而宝玉随着年龄的增加，对这种“女儿”的“清明灵秀”之感，逐渐的由外表升华到精神上。在他的心中，“女儿”同时也是代表少数边缘的、非主流的拒绝媚俗的人。与此相对的，当然是象征主流意识形态的“男子”。他对此是有深刻而清醒的认识的，首先就是贾政，以封建正统和权威的姿态出现，处处对宝玉形成一种精神上的压迫。而其在封建社会中却是平庸和腐朽的代表。而贾赫和贾琏这些“男子”，几乎是丑恶和污浊的化身。而贾雨村是封建社会典型的贪官污吏，就是那种靠科举取士，读圣贤书而成为国家官吏的读书人的代表.他忘恩负义，寡廉鲜耻，善于阿谀奉承。这些人虽然一时可以作为上层统治者而作威作福，但是最后无一不成为封建社会的牺牲品。同时他们也构造了腐朽和罪恶的封建统治阶级社会。在压迫和剥削广大劳动人民的同时，也与腐朽的封建制度一起走向消亡。
    正是由于对这些“男子”的鄙弃和憎恶，对封建社会以男权统治为代表的封建主流思潮的厌恶，让宝玉在思想中与虚伪和丑恶，束缚人性和自由的封建儒家没落思想决裂。选择了反抗主流，决不媚俗的道路。而最明显的表现，就是对“仕途经济”的态度。因此，他对“女儿”一般都很尊重，和她们采取平等相待的对话态度。只有听到有人和他说“仕途经济”时，他才会爱搭不理，或者讽刺嘲弄。当他听说迎春要嫁给孙绍祖，并带去四个丫头时，便跌足道：“从今这世上又少了五个清洁的人了。”在他看来，凡是和那些“男子”或“仕途经济”观念有关系。便被划分到“男子”代表的那个庸俗不堪，虚伪丑恶的阵营中去了。
    他说道；“奇怪！奇怪！怎么这些人只一嫁了汉子，染了男子的气味，就这样混帐起来？”当宝钗劝他登科取士时，他就生起气来，只说：“好好的一个清净洁白的女儿也学的吊名沽誉，入了国贼禄鬼之流！这总是前人无故生事，立意造言，原为引导后世须眉浊物。不想我生不幸，亦且琼闺绣阁中亦染此风，真正有负天地钟灵毓秀之德。”由此我们可以看出，他对“女儿”与“男子”的褒贬，并非一些评论家所说的女性崇拜。而是一种关于“雅”与“俗”，“清明灵秀”与“须眉浊物”，“边缘”与“主流”的区分。凡是前者都是真诚、善良、秀美的代表，凡是后者都是虚伪、丑恶、庸俗的化身。后来，“众人见他如此疯癫，也都不向他说这些正经话了”。
    正因为他反抗媚俗的态度坚定，所以站在媚俗一边的人也渐渐的和他疏远了，而且他因此被称为“疯癫”。连他母亲王夫人也说：“我有一个孽根祸胎，是家里的混世魔王。”但是反抗媚俗的人，会和他站在一起。“独有黛玉自幼不曾劝他去立身扬名等语，所以深敬黛玉。”黛玉之所以会成为宝玉心中最为完美的“女儿”代表，是因为黛玉不曾劝他“仕途经济”这样的混帐话。“那宝玉本就懒与士大夫诸男人接谈，又最讨厌峨冠礼服贺悼往还等事。”因为他已经看透这些人的虚伪本质以及曲意逢迎的做作。贾雨村来贾府，无非是因为他要攀附权贵，而当贾政衰败时，他毫不留情的乘机落井下石。
    宝玉只愿意呆在大观园的“女儿国”里，因为只有在“女儿国”里，他才可以远离那些“沽名钓誉”、“国贼禄鬼”、“须眉浊物”之辈和他们所代表的庸俗社会环境。在大观园里，是他最快乐的时光。因为只有在“女儿国”里，他才能远离媚俗，找到心灵的栖息之地。他感到“只求你们看守着我，等我有一日化成了飞灰——飞灰还不好，灰还有形有迹，还有知识的。——等我化成一股轻烟，风一吹就散了的时候儿，你们也管不得我，我也顾不得你们了，凭你们爱那里去那里去就完了。”但是他知道这种时日只是暂时的，如同虚幻缥缈的梦境一样。美好总是易逝的，对于这种世外桃源的生活，他只有无限的留恋，因此他采取了一种“混世”的反媚俗态度。但是他这种“女奴翠袖诗怀冷，公子金貂酒力轻”的“混世”态度，对现实是有积极意义的。不向媚俗妥协，本身也是一种反抗，是以荒诞的行为和态度对待荒诞的媚俗社会。
    在文学作品里，采取这种态度的有加谬小说《局外人》里的莫尔索，村上春树《挪威的森林》里的渡边。王小波的作品中的“王二”，一般也都采取这种态度的，其明显的特征是不屈不挠，不卑不亢。甘地在印度所倡导的“非暴力不合作”运动，既不是激进的战斗，也不是消极的逃避，但是在印度的民族解放运动中发挥了主要的作用。这是一种东方式的哲学和思想，在二元对立之外，开辟了一条新的解放道路。
    宝玉反抗封建主流的儒家思想，所用的就是一直处于“边缘”的老庄思想，尤其是庄子的思想。他在看《庄子》时，模仿其笔调续写了一篇，表达自己在“女儿国”中的烦恼。借用《庄子》里的话：“巧者劳而知者忧，无能者无所求，蔬食而邀游，泛若不击之舟。”在宝玉的思想里，正是以老庄的出世思想。来反抗媚俗的。因为在《庄子》的思想中，充满着清灵飘逸，似真如幻的意境，他的“玉”既是“空空”与“渺渺”携来，所以在大观园的繁华尽去以后，他的“混世”已经没有了寄托，从而转为“出世”。
   正是因为他从老庄的思想出发，所以对于儒家思想更能采取一种外在的观察态度。宝钗、袭人都虽然能在世事中做到圆通豁达，在贾府错综复杂的斗争中游刃有余，但是她们的思想意识，并没有超出他们所处的封建主流意识形态范畴。正所谓：“不认庐山真面目，只缘身在此山中。”而宝玉则不一样，他以老庄的边缘思想来解构儒家的正统思想，看到无论是大观园里的美好，还是贾府的繁荣，都只不过是表象罢了，衰败是不可避免的。所以听见黛玉的诗：“侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁。”“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知。”时，“不觉恸倒在山坡之上，怀里兜的落花撒了一地。试想林黛玉的的花容月貌，将来到无可寻觅之时，宁不心碎断肠，既黛玉终归无可寻觅之时，推之于他人，如宝钗、香菱、袭人等，亦可到无可寻觅之时矣。宝钗等终归无可寻觅之时，则自己又安在哉？且自身尚不知何在何往，则斯处、斯园、斯花、斯柳，又不知当属谁姓矣！——因此一而二，二而三，反复推求了去，着年不知此时此际欲为何等蠢物，杳无所知，逃大造，出尘网，便可解这段悲伤。”他出世的思想与虚无主义是一脉相承的，因为对于宝玉来说，既然他认识到了封建主流儒家思想所宣扬的观念，都是自欺欺人的。是为统治阶级剥削人和压迫人，为“读书人”争名夺利所制造出来的工具和借口。正是由于对这一切的否定，让他不愿与贾政、贾雨村之流为伍，宁可呆在大观园里，去寻求短暂而易逝的梦幻般的乌托邦。而乌托邦一旦在他面前幻灭，虚无主义就占据了他的思想意识。他只有由“混世”转变为“出世”。正因为他洞悉了一切都没有意义，所以在他的眼中真实和虚幻的界限就不再清晰。存在主义认为世界是荒诞的，人生是痛苦的。宝玉在理想破灭后，选择了出世，将意识转向虚幻的“茫茫”和“渺渺”。因为生活对于他来说是痛苦的，所以他将目光投向了“彼岸”。
    叔本华认为生活中充满着各种意志，而意志是盲目的，以跛足的智能为仆役，使人不断的屈服于天性、情绪和各种欲望。欲望的未完成是一种痛苦，而欲望的完成又产生新的欲望，所以从本质上说欲望是人生痛苦的根源。只有人不再将注意力放到个别的事物，从日常的利害关系中解脱出来，而专注于事物永恒形式，比如艺术时，才能获得一种心灵的宁静，思想的升华。宝玉只有在充满艺术气息，吟诗作画的“大观园”中才感到快乐。而艺术式的生活只能暂时的让他忘记现实的痛苦。在大观园里的人“风流云散”后，他完全用虚无主义来否定丑恶的现实，以出世的态度反抗媚俗。这或许是作者在当时的历史时代里，所想到的最好结局。